文章编号：15564 / 更新时间：2024-03-03 08:15:42 / 浏览：次

甜，是一种令人欢快的滋味，让人发生幸福的觉得，其动物实质是甜味分子与甜味受体相互作用，经过复杂的传递环节而后激活大脑奖赏区监禁神经递质多巴胺。从化学结构角度上看，甜味分子可分为：糖类（糖、糖衍动物、糖醇、糖苷），氨基酸类（二肽、蛋白质），磺酰胺类等，甜度值与分子结构亲密相关。本文从分子结构层面论述各类甜味分子及其甜度，看看哪种物质最甜？

撰文丨石敏（常州市第一中学）、姜雪峰（华东师范大学化学分子迷信与工程学院）

酸、甜、苦、咸、鲜是人类五种基本味觉，人对甜味的喜好与生俱来[1]，《说文解字·甘部》：甛，美也。舌，知甘者。即舌头能品味出甜味，甜味发生的动物学机制大抵如下：甜味分子激活舌上皮味蕾上的甜味受体（T1R2/T1R3受体），进而激活G蛋白及膦脂酶Cβ2，Cβ2水解获取的三磷酸肌醇诱发细胞内Ca2+监禁，随后细胞膜去极化并监禁神经递质，从而发生甜味[2]。

化学层面上，迷信家们总结并始终批改补充相关分子构效切实：

（1）1963年，Shallenberger提出AH-B切实，即甜味分子上要同时领有氢供基AH（如羟基、氨基等）与氢受基B（如氧原子、氮原子等），AH基团的H（氢质子）与Ｂ的距离为0.25~0.40nm（图1(a)），甜味分子的AH-B单元与甜味受体的AH-B单元相作用发生味感[3]。

（2）1972年，Kier对AH-B切实启动了补充，提出AH-B-X三角切实，分子存在疏水基X，AH，B，X三点独特选择分子的甜度[4]（图1（b）），X与A，B距离区分为0.35nm和0.55nm，但前期钻研发现并不具有普遍意义。

（3）1991年，Tinti进一步提出多点切实，即甜味受体至少有8个识别点与甜味分子相应部位作用发生甜味，例如阿斯巴甜与受体有9个位点相互结协作用（图1（c））[5,6]。

由此可见，甜度与分子的脂水调配系数相关，当分子到达亲脂亲水平衡时，与甜味受体作用大，甜度高[7]。值得指出的是，独自的甜味受体、分子-受体结合体的三维结构尚未取得，因此上述切实并未齐全实证而有必定的局限性[8]。

图1（a）AH-B切实，（b）AH-B-X切实，(c)多点切实

迄今，普遍经常使用的甜味分子已达20余种，如糖类（蔗糖）、糖类衍动物（三氯蔗糖）、糖醇类（山梨醇）、糖苷类（甜菊糖苷）、二肽类（阿斯巴甜）、蛋白质类（索马甜）、磺酰胺类（糖精）等。通常把室温下5%蔗糖溶液的甜度定为1，其余甜味分子与之比拟而取得甜度值。其测定普通靠评测员屡次品味取平均值，因此甜度值受客观要素影响，最近已开收回电子舌模拟人类味觉，可以较为客观地评价甜度，但技术还不成熟[9]。

糖给人带来幸福感，然而适量摄取会造成瘦削，甚至是疾病（如糖尿病等），机制上是源于适量糖分子在体内分解发生富有能量。估量2030年将会有21.6亿人受瘦削影响[10]，低热量的生存理念，为非糖类甜味剂的开展迎来了契机，也促成了甜味化学多元化开展。

糖类、糖醇类、糖苷类

1.1糖类及其衍动物

通常以为甜来自于糖（又称碳水化合物），以蔗糖最为普遍，化学结构上归因于空间上接近的2个相邻羟基，满足AH-B切实，一个羟基作为AH，另一个羟基上的氧原子作为B（图2上）。蔗糖水解后发生的果糖、葡萄糖雷同合乎AH-B切实，甜度区分为1.1~1.8及0.5~0.8。另一种日经常常使用的自然糖——麦芽糖的甜味也有切实支持，其分解后发生2分子葡萄糖，源于淀粉（无甜味多糖）水解，这也就是为什么淀粉经咀嚼后会发生甜味的要素（图2下）。

图2经常出现糖类及其甜度

糖的适量摄取会造成人体胰岛配置紊乱，引发糖尿病、瘦削等疾病，因此迷信家们始终开发传统糖的代替物，来满足人对甜的盼望而又不惹起血糖和胰岛素的显著变动，一些自然罕见糖就具有这类性质[11]。Wiggers于1832年在黑麦麦角菌中发现了海藻糖，Levin于1988年终次驳回动物制法将半乳糖经过酶促转化取得塔格糖[12]，还有经果糖酶催化转化发生的阿洛糖（图3）。

图3罕见糖及其甜度

自然糖甜度普遍集中在1.0左右，很难满足更宽泛的运行。1976年，Hough[13]等人发现卤素选用性取代蔗糖分子局部羟基可大幅影响分子甜度，2号位氯代甚至有苦味，而4,1′,6′-三氯蔗糖和4,6,1′,4′－四溴蔗糖则有大幅增强的甜味（图4（a）），甜度区分可达400~800和7500。其要素是：卤素的引入可以增强蔗糖分子亲脂性，与甜味受体作使劲更强；溴代产物甜度比氯代的更高是因为溴原子半径与甜味受体上的分子大小相当，结合更充沛。细化钻研标明蔗糖分子中1,4,1′,4′这４个位置卤代，均能使甜度参与[14]。

三氯蔗糖是目前宽泛经常使用的甜味分子，食用后简直都会排出体外，在20℃的枯燥条件下可寄存4年，但在烘烤环节中会分解生成左旋葡萄糖酮和5-羟甲基糠醛，同时监禁出的氯化氢会介入甘油氯化发生毒性物质氯丙醇，故三氯蔗糖食品无法以高温加热（图4（b））[15]。Hough驳回全基团包全法，包含酰化、氯代、脱酰等步骤，收率虽只要14.6%[16]，但为三氯蔗糖的分解提供了切实基础（图4（c）），随着人们对三氯蔗糖需求量的优化和对分解路途的始终改良，单基团包全法因步骤较少、产率较高成为罕用的分解方法，经酰化、氯代和脱酰等步骤，收率可达27.8%[17]（图4（c））。

图4（a）蔗糖卤代衍动物，（b）三氯蔗糖高温下转化相关，（c）三氯蔗糖分解路途

1.2糖醇类

人们开发了另一系列普遍经常使用的甜味分子——糖醇，分子结构是多元醇（含多个羟基官能团），如山梨醇、甘露醇、木糖醇等（图5）。和糖类分子一样亲水性强，与甜味受体作使劲不大，所以甜度不高。糖醇可从自然植物中取得，也可由相应糖恢复获取。如葡萄糖恢复可得山梨醇，甘露糖恢复可得甘露醇，木糖恢复可得木糖醇。糖醇甜度虽不迭糖，但糖醇不会在口腔细菌作用下发生酸而侵蚀牙齿，可防龋齿；食用前人体血糖回升不显著[18]，可供糖尿病人食用，但食用过多会造成腹泻。

图5经常出现糖醇及其甜度

1.3糖苷类

糖类甜味分子还包含糖苷，其分子结构是糖苷键衔接糖残基（单糖或寡糖的半缩醛羟基）和配糖基（如羟基等非糖局部）。如甜菊糖苷、新橙皮苷二氢查尔酮、罗汉果苷等，自然安保、甜度高、热量低，可预防龋齿[19]。

甜菊苷（Stevioside）属四环二萜的糖苷类分子，可从甜叶菊叶中提取，甜度可达270~300。甜菊醇（配糖基）在C-19位衔接不同数量葡萄糖基(-glu)和C-13位衔接不同数量和种类的糖基会获取不同甜度值[20]（图6（a））：

（1）C-13位氧苷键衔接３个葡萄糖基的甜菊苷Ａ（甜度为350~450）较衔接2个葡萄糖基的甜菊苷甜度高；

（2）C-13衔接的3个葡萄糖基中的一个葡萄糖基换成鼠李糖基(-rhm)的甜菊苷C（甜度为40~60），则甜度大幅降低；

（3）而C-19若衔接2个葡萄糖基的甜菊苷E（甜度为100~150），则甜度略有降低。

甜菊苷系列耐酸碱，在饮料中运行宽泛，已逐渐取代糖精。

新橙皮苷[21]，从酸橙果皮中提取的。呈苦味的柚皮苷、新橙皮苷（图6（b）左）经碱作用开环，再经钯催化下氢化，可得柚皮苷二氢查耳酮、新橙皮苷二氢查耳酮[22]。消费老本较高，经常常使用于饮料中。二氢查耳酮类分子结构与甜度值的相关（图6（b）右）：

（1）二氢查耳酮中C-7衔接的R基团为糖基（新橙皮糖基，其缩写为Neo或葡萄糖基等），且C-2衔接的苯环上至少有一个羟基，分子同时满足这2个条件才有甜味；

（2）右侧苯环上C-4′若衔接烷氧基时，甜度则会增强，即新橙皮苷二氢查尔酮的甜度（甜度为1000）比柚皮苷二氢查尔酮（甜度为500~700）高很多[23]。

罗汉果甜苷Ｖ属三萜类葡萄糖苷分子，可从葫芦科藤本植物罗汉果提取，甜度为300（图6（c））。同甜菊苷相似，衔接不同数量和种类的糖基会获取不同甜度值，而C-11位置羟基被破坏，则会出现苦味[24]。在我国罕用在治疗干咳、咽喉痛等药物中[25]，已有800年栽培和经常使用历史，但直到2004年才真正成功商业化消费。

图6（a）甜菊苷，（b）新橙皮苷二氢查尔酮，（c）罗汉果甜苷V

二肽、蛋白质类

氨基酸是构成蛋白质的基本单位，构成蛋白质的自然氨基酸简直都是L型，大少数带有苦味，而D型氨基酸则出现出甜味[26,27]。AH-B-X三角切实指出：甜味分子中的AH-B-X三局部与甜味受体的3个结合基团都呈顺时针方向陈列时才会相互作用，发生甜味。D型氨基酸中的AH-B-X呈顺时针方向陈列而Ｌ型氨基酸则是逆时针方向，便会发生甜与苦2种截然相反的滋味（图7（a））。

2.1二肽类

二肽类甜味分子是指2分子氨基酸经过脱水缩合构成分子间具有一个肽键的化合物，例如阿斯巴甜、纽甜等。1965年，JamesM.Schlatter偶然取得甜味分子阿斯巴甜，学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯。阿斯巴甜具有甜味，重要基于分子上的苯环能与甜味受体的疏水区发生疏水交互作用。Nefro和Tinti以为在甜味受体上或者含有2个相距约为1nm的疏水区[28]。基于此切实基础，在阿斯巴甜分子上衔接一个烷基获取第2个疏水区，分解出新物质纽甜。阿斯巴甜的甜度为120~200，而纽甜的甜度则高达7000~13000（图7（b））。当引入的烷基主碳数为三或四，且末端碳原子上的支链越多，疏水性就越高，甜度也越高[29]。2008年，可口可乐公司推出的新款无糖可乐，就经常使用了阿斯巴甜，其甜度高、无热量、防龋齿[30]，且到达相反甜度的阿斯巴甜多少钱只要蔗糖的70%，因此在甜味市场具有必定的竞争力。

图7（a）D,L型氨基酸，（b）阿斯巴甜和纽甜

2.2蛋白质类

植物甜蛋白是指从自然植物中提取的具有甜味的蛋白质高分子。1972年，VanderWel等人从果实中提取出一种甜味成分——索马甜[31]，只要人和猴的甜味受体能与之作用觉失掉它的甜味，甜味蛋白自此进入人类视线。随后，迷信家们分别提纯出多种植物甜蛋白，甜度多样（100~10000，表1），都具有以下特点：（1）无特色序列[32]；（2）随着蛋白外表负电荷的增加，甜度增强[33]；（3）分子内氢键及疏水基团对甜味度有影响；（4）甜味蛋白与甜味受体间或者存在多点结协作用；（5）在人体中降解为氨基酸，排汇和应用不依赖于胰岛素。

植物甜蛋白具有甜度高、热量低、能预防龋齿[34]等个性，可运行于食品、饮料、药品消费等[35]，但高温下蛋白质易变性，故含甜味蛋白的食物不能高温经常使用。因为含这些甜味蛋白的果实资源并不丰盛，且果实运输、提取老本等要素造成目前大规模消费还比拟艰巨。

表1甜味蛋白及其甜度

磺酰胺类

磺酰胺类甜味分子指含磺酰胺基官能团的一类分子，如糖精、甘美素、安赛蜜，均为化学上班者偶然取得。分子满足AH-B甜味切实（图8）。磺酰胺类甜味分子的甜度与分子体积和取代基的体积无关[36]，它们影响甜三角之间的距离，从而影响甜度。

图8磺酰胺类甜味分子结构

1879年，俄国化学家Fahlberg异常获取了高甜度分子糖精，学名邻苯甲酰磺酰亚胺，甜度为300~500。Fahlberg经常使用甲苯法分解[37]，而我国通用的方法为自主研发的苯酐法，经常使用苯酐、氨水、液氯、硫酸、亚硝酸钠、硫酸铜、二氧化硫等，经酰胺化、霍夫曼降解、重氮化、磺酰氯化、环化等环节，总收率可达80%以上[38]（图9（a））。

图9（a）糖精，（b）甘美素，（c）安赛蜜的分解路途

糖精进入人体24h后简直所有从体内代谢进来，对身材没有影响；但也有报道喂食高浓度糖精使小鼠致癌，因此1912年美国禁用，但因为环球大战时期食用糖充足，糖精又得以从新经常使用。环球卫生组织联结委员会（WHO）于1977年规则：糖精每日准许摄入量（ADI）为0~2.5mg/kg。我国经常使用的是糖精钠，制形老本低，年消费量近万吨，但因为近年自然甜味分子逐渐兴起，糖精消费规模增加。

1937年，美国伊利诺伊大学在校生MichaelSve-da偶然取得甘美素，学名环己基氨基磺酸钠，甜度为30~60。其分解普通驳回环己胺在165℃时与氨基磺酸反响生成环己基氨基磺酸，温度降至130℃以下后再用10%Na2CO3溶液使产物溶解，重结晶后收率可达97.5%[39]（图9（b））。但在溶液中会缓慢水解发生有机硫酸盐和有毒的环己胺。通常状况下人食用后，40%经过尿液排出，60%经过粪便排出，在体内并无蓄积现象，所以在40多个国度同意经常使用（但美国禁用），其安保性学术界仍无定论[40]。WHO于1982年规则：甘美素每日准许摄入量为0~11mg/kg。

1967年，德国迷信家K.Clauss在上班时偶然获取的安赛蜜，学名乙酰氨磺酸钾，甜度为130~200。其分解方法（图9（c））通常驳回以氨基磺酸、双乙烯酮、三乙胺、三氧化硫为原料的战略，反响条件平和且纯度和收率（81.6%）都较高37。食用后100%以原形物质从尿液中排出体外，通常不分解，也不会与食物出现化学反响，每日准许摄入量为0~15mg/kg。混合安赛蜜和阿斯巴甜在食品和饮料工业中是经常出现的，可降低甜味剂经常使用量和改善甜的口味。

论断

甜味化学普遍存在于咱们的日常生存中，其中的糖类化合物则是人类的重要能量起源。分子结构甜度切实的开展不只协助人们定义和区分了甜味化合物，更为迷信上班者开发新型甜味剂提供了切实指点。甜度的定义及量化还须要愈加迷信化、数字化、系统化，相关分子构效相关的钻研还需更宽泛的试验积攒，这样也为人工智能甜味化学的开发提供松软的切实基础，为开发运行价值更大而防止引发疾病的甜味分子指出方向。随着人们生存水平的日益优化及相关精细化学的片面开展，甜味化学会迎来更片面的迷信及产业飞跃。

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本文原文宣布于于《化学教育》2020年第16期，原题目为《味觉化学之甜味化学》，经作者授权宣布于《返朴》。

相关标签： 人们青睐糖的甜味、 丨味觉化学、 可甜度最高的居然不是糖、

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